雜環(huán)化合物
噻吩是含一個(gè)硫雜原子的五元雜環(huán)化合物，在煤焦油制得的粗苯中少量存在，具有類似苯芳香氣味的無(wú)色液體，沸點(diǎn)為84℃，不溶于水，能與乙醇、yimi、丙酮、苯、silvhuatan、庚烷、吡啶、1，4-二氧六環(huán)等混溶。易燃。耐熱性強(qiáng)，加熱至850℃而不分解。在強(qiáng)酸條件下不聚合，不分解，也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩環(huán)上的5個(gè)原子均為sp2雜化，處于同一平面，硫原子的一對(duì)未共用電子占據(jù)的p軌道與4個(gè)碳原子的p軌道平行且重疊，形成5原子6電子的閉合共軛體系，故具有芳香性，噻吩比苯容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，取代主要發(fā)生在α-位(2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素，在室溫下可以與濃硫酸發(fā)生磺化反應(yīng)，生產(chǎn)溶于硫酸的2-噻吩磺酸，所以常用這種方法除去粗苯中的噻吩。噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。也是制備廣譜性驅(qū)蟲藥噻嘧啶、抗菌素類藥物先鋒霉素Ⅰ和Ⅱ的原料，還可進(jìn)一步制備環(huán)丁砜等溶劑。采用化學(xué)法或電化學(xué)法可合成聚噻吩，經(jīng)摻雜后，其電導(dǎo)率為2～10.6×103S/m，是一種有潛在應(yīng)用前景的導(dǎo)電高分子材料。
